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药合名词解释和重要反应(终极)

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缩略词、 缩略词、药合名词解释和重要反应
一、缩略词

Me Et Pr Bu Bn Bz Ar Ph: PhOH THF TFA Ts TsOH DMSO Ac AcOH Cat

甲基 乙基 丙基 丁基 苄基 苯甲酰基 芳基 苯基 苯酚 四氢呋喃 三氟醋酸 对甲苯磺酰基 对甲苯磺酸 二甲亚砜 乙酰基 乙酸 催化剂

CAN DCC DDQ dl DMF Hal LAH LTA NBA NCA NBS Py TEA Tol Xyl i- 异s- 仲-

硝酸铈铵 二环己基碳二亚胺 2,3,-二氯-5,6-二氰基对苯醌 外消旋体 N,N-二甲基甲酰胺 卤素 氢化铝锂 四乙酸铅 N-溴-乙酰胺 N-氯-乙酰胺 N-溴-丁二酰亚胺 吡啶 :三乙基胺 甲苯 二甲苯 n- 正t- 叔-

二、名词解释 1、 (Target Molecule):就合成设计而言, 凡是所需合成的有机分子均可成为 “靶分子” , 靶分子: 或者是最终产物,或者是有机合成中的某一个中间体。 2、合成子(Synthons): 反合成分析时,目标分子切割成的片段(Piece)叫合成子

3、等价物(Equivalent):与合成子相对应的化合物。 4、逆合成分析:也称为反合成分析,即由靶分子出发,用逆向切断、连接、重排和官能团 互换、添加、除去等方法,将其变换成若干中间产物或原料,然后重复上述分析,直到中 间体变换成所有价廉易得的合成子等价试剂为止。 5、化学选择性:不同官能团,或处于不同化学环境中的相同官能团,在不采用保护或者化 学手段时,区别反应的能力;或同一官能团在同一反应体系中可能生成不同官能团产物的 控制情况。 6、区域选择性:在具有不对称官能团的底物上反应,试剂进攻的两个可能部位及生成两种 结构异构体的选择情况。 7、立体选择性:在具有不对称官能团的底物上反应,试剂进攻的两个可能部位及生成两种 具一个或多个手性中心的立体异构体的选择情况。
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二、重要的化学反应(包括名解) 重要的化学反应(包括名解)
1、卤化反应:在有机化合物分子中建立碳-卤键的反应称为卤化反应。 2、烃化反应:用烃基取代有机分子中的氢原子,包括在某些官能团或碳架上的氢原子,均 称烃化反应。 3、酰化反应:在有机化合物分子中的碳、氧、氮、硫等原子上引入酰基的反应。 4、缩合反应:两个或多个有机化合物分子通过反应形成一个新的较大分子的反应或同一个 分子发生分子内的反应形成新分子都可称为缩合。 5、重排反应:在同一分子内,某一原子或基团从一个原子迁移至另一个原子而形成新分子 的反应。 6、氧化反应:有机物分子中氧原子的增加,氢原子的清除,或者两者兼而有之,不包括形 成 C-X、C-N、C-S 的反应。 7、还原反应:在化学反应中,使有机物分子中碳原子总的氧化态降低的反应称为还原反应。

要求掌握的: 1)Friedel-Crafts 反应 2)Claisen 反应 3)Dieckmann 反应 4)Wittig 反应 5)Mannich 反应 6)Machacel 反应 7)Wangner-Meerwein 反应 8)Diels-Alder 反应 9)Pinacol 反应 10)Beckmann 反应 11)Hofmann 重排反应
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(复*参考) 8、Dalton 反应:应用 NBS 在含水二甲基亚砜和烯烃的反应,可以得到 高收率、高立体选择 性的对向加成的产物 β -溴醇。

9、Williamson 反应:醇在碱的条件下与卤代烷生成醚

10、Gabrial 合成:利用氮上的氢的酸性,邻苯二甲酰亚胺与氢氧化钾生成钾盐,然后与卤代烃作用,
得 N-烃基邻苯二甲酰亚胺,肼解或酸性水解即可得纯伯胺,此反应称为 Gabrial 反应。

11、Delepine 反应:卤代烃与六亚甲四胺成季铵盐,而后在乙醇中盐酸作用下水解得伯胺

12、Friedel-Crafts 烷基化反应:芳烃与卤代烃、醇类或烯类化合物在 Lewis 催化剂(如 AlCl3,FeCl3,
H2SO4, H3PO4, BF3, HF 等)存在下,发生芳环的烷基化反应。

卤代烃反应的活泼性顺序为:RF > RCl > RBr > RI ; 当烃基超过 3 个碳原子时,反应过程中易发生重排。
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13、Friedel-Crafts 酰基化反应:芳烃与酰基化试剂如酰卤、酸酐、羧酸、烯酮等在 Lewis 酸(通常用无
水三氯化铝)催化下发生酰基化反应,得到芳香酮。

14、醛醇缩合(Aldol 缩合) 具有 α-H的醛,在碱催化下生成碳负离子,然后碳负离子作为亲核 :
试剂对醛酮进行亲核加成,生成 β-羟基醛,β-羟基醛受热脱水成不饱和醛。在稀碱或稀酸的 作用下,两分子的醛或酮可以互相作用,其中一个醛(或酮)分子中的 α-氢加到另一个醛(或 酮)分子的羰基氧原子上,其余部分加到羰基碳原子上,生成一分子 β-羟基醛或一分子 β-羟基 酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合。

15、Claisen-Schimidt 反应:苯甲醛与含有 α-活泼氢的脂肪醛发生缩合,在强碱下生成稳定的苯
丙烯醛。

16、Claisen 缩合:含有 α-氢的酯在醇钠等碱性缩合剂作用下发生缩合作用,失去一分子醇 得到 β-酮酸酯。如 2 分子乙酸乙酯在金属钠和少量乙醇作用下发生缩合得到乙酰乙酸乙 酯。

17、Mannich 反应:含有 α-活泼氢的化合物与甲醛及胺(伯胺、仲胺或氨)反应,结果一个 含有 α-活泼氢被胺甲基取代,此反应又称胺甲基化反应,所得产物称为 Mannich 碱。

18、Michael 反应:有活泼亚甲基化合物形成的碳负离子,对 α,β-不饱和羰基化合物的碳碳 双键的亲核加成,是活泼亚甲基化物烷基化的一种重要方法,该反应称为 Michael 反应。

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19、Wittig 反应:是醛或酮与三苯基磷叶立德(维蒂希试剂)作用生成烯烃和三苯基氧膦的一类
有机化学反应。

20、Diels-Alder 反应:又名双烯加成,含有一个活泼的双键或叁键的化合物(亲双烯体)与 共轭二烯类化合物(双烯体)发生 1,4-加成,生成六员环状化合物:

21、安息香缩合:芳醛在含水乙醇中,以氰化钠(钾)为催化剂,加热后发生双分子缩合生成 α羟基酮的反应。

22、 22、Reformatsky 反应:是醛或酮与α-卤代酸酯和锌在惰性溶剂中作用,发生缩合得到β-羟基酸
酯或脱水得α, β-不饱和酸酯的反应。

R1 O + X R2

H
1) Zn

COOR H
2) H3O

R1 R
2

OH H C C COOR H
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- H2O R1 R2

C CH COOR

23、Grignard 反应

24、Blanc 反应:芳烃在甲醛、氯化氢及无水氯化锌(或氯化铝、氯化锡)或质子酸(硫酸、 磷酸、醋酸)等缩合剂存在下,在芳环上引入氯甲基 氯甲基的反应,亦称 Blanc 氨甲基化反应。 氯甲基

25、Knoevenagel 反应:含有活泼亚甲基的化合物与醛或酮在弱碱催化下,发生失水缩合生成α,
β-不饱和羰基化合物及其类似物。

26、Perkin 反应:芳香醛与酸酐在碱性催化剂存在下,发生类似羟醛缩合反应得到 β-芳基-α,β不饱和羧酸。通常使用与酸酐对应的羧酸盐作催化剂。

27、Darzens 缩合:醛或酮与α-卤代酸酯在碱催化下缩合生成α,β-环氧羧酸酯的反应。

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28、Wagner-Meerwein 重排:终点碳原子上羟基、卤原子或重氮基等,在质子酸或 Lewis 酸催 化下离去形成碳正离子,其邻*的基团作 1,2-迁移至该碳原子,同时形成更稳定的起点碳 正离子,后经亲核取代或质子消除而生成新化合物的反应称为 Wagner-Meerwein 重排。

29、Pinacol 重排:是一个邻二醇在酸催化下脱水并发生取代基重排生成羰基化合物的反应。

30、Wolff 重排:重氮酮在银、银盐或铜存在条件下,或用光照射或热分解都消除氮分子而重 排为烯酮,生成的烯酮进一步与羟基或胺类化合物作用得到酯类、酰胺或羧酸的反应称为 Wolff 重排反应。

机理:

31、Arndt-Eistert 反应:将一个酸变成它的高一级同系物或转变成同系列酸的衍生物,(如酯 或酰胺)的反应。该反应可应用于脂肪族酸和芳香族酸的制备。

机理:

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32、Beckmann 重排:酮肟类化合物在酸性催化剂的作用下,重排成取代酰胺的反应称为 Beckmann 重排。

33、Curtius 重排:酰基叠氮化合物在惰性溶液中加热分解为异氰酸酯的反应称为 Curtius 重排 反应。

34、Schmidt 羰基化合物的降解反应:包括三类反应: (一)羧酸和叠氮酸在硫酸或 Lewis 酸的催化下,得到比原来羧酸少一个碳原子伯胺。

(二)醛类和叠氮酸在硫酸的催化作用下生成腈类和胺类的甲酰基衍生物。

(三)酮类和叠氮酸在硫酸的催化作用下生成酰胺。

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35、Favorski 卤化酮重排:α-卤代酮在亲核碱(NaOH,RONa 等)存在的条件下,发生重排得到 羧酸盐、酯或酰胺的反应称为 Favorski 卤化酮重排反应。

机理:
Cl O OR O ROH + RO COOR Cl RO O O

COOR

36、Hofmann 酰胺重排:酰胺用溴(或氯)和碱处理转变为少一个碳原子的伯胺的反应称为 Hofmann 酰胺重排为胺类反应或称为 Hofmann 降解反应。







37、Baeyer-Villiger 氧化重排:酮类用过氧酸(如过氧乙酸、过氧三氟醋酸等)氧化,在烃基与 羰基之间插入氧原子而成酯的反应称为 Baeyer-Villiger 反应。

38、Steven 重排:季铵盐分子中连于氮原子的碳原子上具有吸电子的基团取代时,在强碱性 条件下,可重排生成叔胺的反应称为 Stevens 重排反应。

39、Birch 反应:

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40、Clemmensen 反应:在酸性条件下,用锌汞齐或锌粉还原醛基、酮基为甲基或亚甲基的反应称
Clemmensen 反应。常用于芳香脂肪酮的还原,反应易于进行且收率较高。

41、Wolff-kizhner-黄鸣龙还原:羰基化合物(醛或酮)在高沸点溶剂如一缩二乙二醇中与肼和氢氧
化钾一起加热反应,羰基还原为亚甲基。

42、Leuckart 反应:是甲酸的铵盐与醛(或酮)通过还原胺化形成胺的化学反应。

43、Dieckmann 反应:是二酯在碱作用下发生分子内缩合生成β-酮酯的反应,即分子内的 Claisen
缩合反应。

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